Jarosław Gajewski jest absolwentem Wydziału Aktorskiego warszawskiej PWST im. Aleksandra Zelwerowicza.

Pracował w zespołach artystycznych warszawskich teatrów – Polskiego (1984 – 1987), gdzie miał miejsce jego debiut zawodowy, Dramatycznego (1987 – 2003) i Narodowego (2003 - 2010).

Jest wykładowcą Akademii Teatralnej (1988 – asystent, 1995 – adiunkt, 2003 – profesor nadzwyczajny) oraz jej wieloletnim prorektorem (1993 – 1999 oraz 2002 – 2008). Od chwili otwarcia w roku 1999 do roku 2008 kierował Teatrem Collegium Nobilium – zespołem scen Akademii Teatralnej. Należy do ścisłego grona twórców Międzynarodowego Festiwalu Szkół Teatralnych w Warszawie i realizatorów jego pierwszych czterech edycji (2002,2003,2005, 2007).

W roku 1990 był stypendystą Britisch Council.

Jest trzykrotnym laureatem Festiwalu Sztuki Aktorskiej w Kaliszu (1990,1998, 2005), laureatem festiwali teatrów jednego aktora w Toruniu(1986,1989) i Wrocławiu (1986,1989), laureatem Nagrody Britisch Council na Festiwalu Szekspirowskim w Gdańsku (1997) oraz Nagrody Ministra Kultury i Dziedzictwa Narodowego za osiągnięcia artystyczne i pedagogiczne (2001)

Od 1 września do 31 grudnia 2010 pełnił obowiązki Dyrektora Teatru Polskiego. 

Od 1 stycznia 2011 jest Zastępcą Dyrektora Naczelnego - Dyrektorem Artystycznym.